Соединение А состава С5Н10О2 при кипячении с подкисленным раствором перманганата калия превращается в соединение Б, которое взаимодействует со щелочью в мольном соотношении 1:2. При взаимодействии А с гидроксидом меди(II) при нагревании образуется соединение В и выпадает желтый осадок, который быстро становится красным. В кислой среде А превращается в соединение Г, содержащее шестичленный цикл. Установите структурные формулы соединений А–Г. Укажите их номера в приведенной ниже таблице.
Ответ
Соединение А содержит альдегидную группу, так как дает качественную реакцию с гидроксидом меди(II). Вторая функциональная группа – ОН присоединена к пятому углероду в альдегиде, так как при окислении А образуется дикарбоновая кислота Б, которая взаимодействует со щелочью в мольном соотношении 1:2. В реакции с гидроксидом меди(II) A превращается в гидроксикислоту В. В кислой среде две функциональные группы – карбонильная и спиртовая вступают во взаимодействие с образованием циклического полуацеталя Г.
Соединение А – альдегидоспирт 5-гидроксипетаналь (структура 5), кислота Б – пентандиовая (структура 3), вещество В – 5-гидроксипентановая кислота (структура 7), полуацеталь Г – структура 11.