Источник:
Всероссийская олимпиада школьников по химии, Муниципальный этап, 2022, 11 класс

Расположите в правильном порядке стадии селективного синтеза ортонитрофенилуксусной кислоты из толуола. Некоторые стадии могут использоваться несколько раз, а некоторые не использоваться совсем. На каждой стадии должен получаться только один органический продукт. В качестве ответа введите последовательность цифр без пробелов, например: 12344321.

  1. NaCN

  2. H2SO4 (конц.), tо

  3. HNO3 (конц.), H2SO4 (конц.), tо

  4. Br2 на свету

  5. Br2, FeBr3, tо

  6. H2SO4, Н2O, tо

Войдите, чтобы проверять ответы

Для получения орто-нитротолуола, необходима защита пара-положения сульфированием. Карбоксильная группа вводится путём радикального бромирования метильной группы, нуклеофильного замещения с цианидом и кислотного гидролиза нитрила. Снятие сульфогруппы проводят кислотным гидролизом, который можно провести в любой момент после нитрования.

Похожие задачи

Соединение Y образуется в результате бромирования пропионовой кислоты X в присутствии красного фосфора по реакции Геля – Фольгарда – Зелинского. Соединение Z, изомерное Y, образуется в результате взаимодействия акриловой кислоты с бромоводородной кислотой. Расположите соединения X, Y, Z в ряд по уси

Образец вещества А, порошок красного цвета, поместили в лодочку (на рис. обозначена цифрой 3) и нагрели в токе простого газообразного вещества С в трубчатой печи (2). По окончании реакции вещество А полностью превратилось в вещество В – порошок чёрного цвета. При этом масса вещества в лодочке (3) ув

Один моль простого вещества А содержит электронов в 2 раза меньше, чем один моль бинарного соединения Б. Молярная масса А в 2,08 раза меньше молярной массы Б. Оба вещества имеют высокую твёрдость и не проводят электрический ток. Вещество А встречается в природе. Определите вещества А и Б, в ответ за

Порошок металла массой 10,4 г полностью растворили в очень разбавленной азотной кислоте, при этом газ не выделялся. При нагревании полученного раствора с избытком щёлочи выделилось 896 мл газа (н. у.). Определите, какой был взят металл, в ответ запишите его химический символ.